Родился 13 декабря 1844 года. Вероисповедания православного.
Полученное образование:
- 2-й кадетский корпус;
- курс III-го специального класса по отделению Генерального Штаба в Константиновском военном училище по 1-му разряду.
В службу вступил 16 июня 1862 года.
12 июня 1863 года произведен в поручики с зачислением по армейской пехоте и с прико-мандированием к лейб-гвардии Семеновскому полку.
7 февраля 1864 года по собственному желанию переведен в полк подпоручиком и в 1867 году произведен в поручики.
В 1869 году назначен командиром роты и произведен в штабс-капитаны, а в 1875 году - в капитаны (ст. 13.04.1875 г.).
В 1877 году в чине капитана был командирован в действующую армию, в роту почетного Конвоя Его Величества, и в том же году, 22-го сентября, назначен флигель-адъютантом.
В 1878 году произведен в полковники (ст. 16.04.1878 г.) и назначен батальонным коман-диром в лейб-гвардии Семеновский полк.
Высочайшим приказом 3 декабря 1886 года полковник Чекмарев назначен командиром 122-го пехотного Тамбовского полка с оставлением в звании флигель-адъютанта, а 11-го ноября 1887 года - командиром 148-го пехотного Каспийского полка, с оставлением в том же звании.
В 1891 и 1892 годах временно исполнял должность коменданта Кронштадтской крепости. 22-го ноября 1893 года произведен в генерал-майоры с назначением командиром лейб-гвардии 1-го стрелкового Его Величества батальона.
28 ноября 1895 года назначен командиром лейб-гвардии Егерского полка.
С 21 мая 1898 года исполнял должность командира 2-й бригады 1-й гвардейской пехотной дивизии.
25 апреля 1900 года назначен командиром 2-й бригады 1-й гвардейской пехотной дивизии.
С 18 декабря 1900-го по 18 апреля 1903 года – командующий (начальник) 43-й пехотной дивизией.
6 декабря 1901 года произведен в генерал-лейтенанты.
ВП по ВВ 18.04.1903 года назначен начальником 37-й пехотной дивизии, с которой участвует в русско-японской войне в сражении на р. Шахэ. После боя 1-го октября заболел, бросил дивизию и уехал в тыл.
ВП по ВВ 23.10.1904 года отчислен от должности, с прикомандированием к Главному Штабу.
